Dimethylformamide
1398/5/5 اخبار

دی متیل فورمامید

دی متیل فرمامید ترکیبی ارگانیک با فرمول (CH3) 2NC (O) H است. معمولاً با علامت اختصاری DMF مشخص می شود (اگرچه این ماده اولیه برای دی متیل فوران و یا دی متیل فوماریت استفاده می شود)، این مایع بدون رنگ می تواند با آب و اکثر مایعات آلی مخلوط شود. DMF یک حلال معمول و متداول برای واکنش های شیمیایی می باشد. دی متیل فرمالید بی بو است، در حالیکه نمونه های فنی یا تخریب شده به دلیل ناخالصی دی متیل آمید اغلب دارای بوی بد ماهی هستند. همان طور که از نامش پیداست، این ماده از مشتقات فرمامید، و آمید اسید فرمیک است. DMF یک حلال آپروتیک قطبی (هیدروفیلی) با نقطه جوش بالا است. این ماده واکنش های پیامد مکانیسم های قطبی مانند واکنش های SN2 را تسهیل می کند.

ساختار و خواص

مانند بیشتر آمیدها، شواهد اسپکتروسکوپی نشان دهنده شاخصۀ پیوند دوبل جزئی برای اتصالات  C-N و C-O است. بنابراین طیف مادون قرمز یک فرکانس کشش C = O را فقط 1675 سانتی متر به توان  1- نشان می دهد، در حالی که یک کتون قریب به 1700 سانتیمتر به توان 1- جذب می کند. [دمای محیط طیف NMR ، سیگنال های متیل جداگانه را نشان می دهد، که نشان دهنده چرخش مهار شده در مورد اتصالO ) CN ) است.

DMF یک مخلوط است. [6] فشار بخار در دمای 20 درجه سانتیگراد  hPa3.5  است. [7] یک قانون ثابت Henry از 7.47 × 10-5 hPa m³ مول 1- را می توان از یک ثابت تعادلی تعریف شده آزمایش شده در 25 درجه سانتیگراد استخراج کرد. [8] ضریب بخش لگاریتم POW تا 0.85 - اندازه گیری می شود. [9] از آنجا که تراکم ( دانسیته ) DMF (0.95 گرم cm-3 در دمای 20 درجه سانتیگراد [6]) شبیه آب است، شناوری یا لایه بندی قابل توجهی در آبهای سطحی در مورد تلفات تصادفی انتظار نمی رود.

تهیه و تولید

DMF برای اولین بار در سال 1893 توسط Albert  Verley شیمیدان فرانسوی (8 ژانویه 1867 - 27 نوامبر 1959)، با تقطیر مخلوطی از هیدروکلراید دی متیل آمین و فرمیت پتاسیم، تهیه شد.

DMF با ترکیب متیل فرمیت و دی متیل آمین یا واکنش دی متیل آمین با مونوکسید کربن تهیه می شود.

اگر چه در حال حاضر این فرایند غیر عملی است، ولی می توان DMF را  از دی اکسید کربن فوق خطرناک با استفاده از کاتالیزورهای با پایۀ روتنیُم نیز تهیه کرد.

کاربردها

استفاده اولیه از DMF به عنوان یک حلال با سرعت تبخیر پایین است. DMF در تولید الیاف آکرلیک و پلاستیک استفاده می شود. همچنین به عنوان حلالی در پیوند پِپتید برای داروها، در توسعه و تولید آفت کش ها و در تولید چسب ها، پوست های مصنوعی، الیاف، فیلم ها و پوشش های سطحی مورد استفاده قرار می گیرد.

• آن را به عنوان معرف در سنتز آلوهید Bouvealt و نیز در واکنش Vilsmeier-Haack  [11] [12]، روش مفید دیگری برای تشکیل آلدئیدها، به کار می برند.
• این یک حلال معمول و متداول در واکنش Heck است.
• همچنین یک کاتالیزور معمولی و رایج می باشد که در سنتز هالید های آسیلی استفاده می شود، بخصوص سنتز کلریدهای آسیل از اُکساسیل اسید کربوکسیلیک یا تونیل کلراید. ساز و کار کاتالیزوری، تشکیل  برگشت پذیر یک کلرید ایمیدویل را به وجود می آورد.
• DMF در اکثر پلاستیک ها نفوذ می کند و موجب تورم آنها می شود. به علت این ویژگی، DMF برای سنتز پِپتید فاز جامد و به عنوان یک ماده ساینده رنگ مناسب است.
• DMF به عنوان حلالی برای بازیافتن olefin ها مانند 1،3-بوتادین از طریق تقطیر استخراجی استفاده می شود.
• همچنین در تولید حلال رنگها به عنوان یک ماده خام مهم استفاده می شود. این ماده در جریان واکنش مصرف می شود.
• گاز استیلن خالص را نمی توان بدون خطر انفجار فشرده و ذخیره کرد. استیلن صنعتی به صورت ایمن در حضور دی متیل فرمالید فشرده می شود که یک راه حل ایمن و متمرکز است. غلاف همچنین با agamassan پر شده است، که حمل و نقل و استفاده آن را امن می سازد.

خواص آزمایش شده

N، N-DIMETHYLFORMAMIDE یک مایع آب سفید با بوی کم ماهی است. نقطه اشتعال آن 136 درجه فارنهایت بوده و کمی تراکم آن از آب کمتر است. بخارات آن سنگین تر از هوا هستند. در حالت استنشاق یا جذب پوستی سمی است. ممکن است چشمها را تحریک کند.

<< نسخه قدیمی سایت (old Version) >>