تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران (THF) یا اکسولان یک ترکیب آلی با فرمول CH2)4O) است که یک مایع بی رنگ و قابل پخش در آب با ویسکوزیته کم است. این ترکیب به عنوان ترکیب هتروسیکلیک واتر حلقوی طبقه بندی می شود و عمدتا به عنوان پیش ماده برای پلیمرها استفاده می شود. قطبیت و حلالیت THF برای شمار زیادی از ترکیبات قطبی و غیرقطبی، این ماده را یک حلال پرمصرف کرده است.

تولید

• پرکاربردترین فرآیند صنعتی برای تولید THF، شامل دهیدراته شدن ۱، ۴- بوتان دی ال با کاتالیزور اسیدی است.این روش مشابه تولید دی اتیل اتر از اتانول است. بوتان دی ال از تراکم استیلن با فرمالدئید و به دنبال آن هیدروژناسیون به دست می آید. کمپانی اشلند در آمریکا یکی از بزرگترین تولید کنندگان این مسیر شیمیایی است.
• داو دوپون شرکت صنایع شیمیایی آمریکایی، فرآیند دیگری برای تولید THF با اکسیداسیون ان- بوتان به مالئیک انیدرید خام و به دنبال آن هیدروژن زدایی کاتالیزوری انجام می دهد.
• سومین مسیر پرکاربرد صنعتی شامل هیدروفرمیلاسیون آلیل الکل و به دنبال آن هیدروژناسیون به ۱، ۴- بوتان دی ال است.
• همچنین THF می تواند با هیدروژن زدایی کاتالیزوری فوران سنتز شود.

کاربرد

THF در علم پلیمر استفاده فراوانی می شود. این ماده در حضور اسید قوی، به پلیمر خطی با نام پلی (تترامتیلن اتر) گلیکول (PTMEG)، که به عنوان پلی تترامتیلن اکسید (PTMO) نیز شناخته می شود، تبدیل می شود:
n C4H8O → − (CH2CH2CH2CH2O) n−
این پلیمر در درجه اول برای ساخت الیاف پلی یورتان الاستومری مانند اسپاندکس استفاده می شود.
کاربرد اصلی دیگر THF به عنوان یک حلال صنعتی برای پلی وینیل کلرید (PVC) و لاک ها است. این ماده یک حلال آپروتیک و نسبتاً قطبی است و می تواند طیف گسترده ای از ترکیبات شیمیایی قطبی و غیر قطبی را حل کند.

ایمنی

THF سمیت کم تا متوسط دارد و به پوست نفوذ می کند و باعث کم آبی سریع می شود. هنگام استفاده از آن به طور معمول از دستکش های نیتریل یا نئوپرین استفاده می شود چون به راحتی لاتکس را حل می کند. THF بسیار قابل اشتعال است و یکی از خطرات آن ناشی از تمایل آن به تشکیل پراکسیدهای بسیار انفجاری است.

برای به حداقل رساندن این مشکل، نمونه های تجاری THF غالباً با دی‌بوتیل هیدروکسی تولوئن (BHT) مهار می شوند.